在熙熙攘攘的高中校園里，一群中學(xué)生正忙于戀愛和兼職。高大英俊的布拉德（Jude Reinhold飾演）很受歡迎，是一家快餐連鎖店的杰出員工，但他與女友的關(guān)系似乎已經(jīng)結(jié)束。布拉德的妹妹斯泰西（詹妮弗·杰森·利飾演）對(duì)愛情充滿渴望，在朋友琳達(dá)的勸說下，她渴望嘗試親密的男性青年。沖浪男孩杰夫（肖恩·佩恩飾）整天吸毒，這讓一個(gè)僵硬的老師的頭都大了。瑞德和斯泰西在同一家商場(chǎng)做兼職，性格靦腆，在接近她時(shí)總是很笨拙。瑞德的朋友邁克自稱是最好的泡妞，為瑞德提供了源源不斷的建議，但卻和斯泰西勾搭上了。斯泰西經(jīng)歷了毫無意義和混亂的性關(guān)系，終于注意到了瑞德的可愛。在失業(yè)之后，布拉德發(fā)現(xiàn)很難找到一份令人滿意的工作。夏夜很長，年輕人的故事既有趣又略帶苦澀